Za vreme turske ofanzive protiv ustanika 1806. godine, rumelijski valija Ibrahim-paša, sa oko 50.000 pešaka, mnogobrojnom konjicom i 14 topova i kumbara, nastupao je krajem juna od Niša ka Deligradu.
Napadi i neuspeh Turske vojske
Borbe su vođene tokom celog leta, a prednja odeljenja turske vojske izbila su pred Deligrad 16. jula. Ibrahim-paša je nekoliko nedelja svakodnevno pešadijom napadao srpska utvrđenja na Deligradu, pokušavajući da ih oslabi obilaskom konjicom i podilaženjem pomoću podzemnih hodnika, ali bez uspeha.
Srpske pobede i povlačenje Turske vojske
Krajem jula, srpski ustanici vojvode Petra Dobrnjca, kojima je u pomoć prišao i Mladen Milovanović sa Topljaka, ispadom u tursku pozadinu, potukli su i pomoćne snage Šašit-paše. Turci su se u neredu, uz velike gubitke u ljudstvu i ratnoj opremi, morali povući ka Nišu.
Pojačanje i ponovni napad
Sredinom avgusta Ibrahim-paša je dobio pojačanja i sa 60.000 vojnika ponovo preduzeo nastupanje ka Deligradu. Međutim, vožd Karađorđe je posle boja na Mišaru (13. avgusta), sa delom svojih snaga stigao u Deligrad, pojačao srpske snage na 10.000 ustanika i preuzeo komandu.
Početak boja za Deligrad
Boj za Deligrad počeo je 3. septembra 1806. godine u zoru jakim frontalnim napadom Turaka. U žestokim borbama, koje su trajale ceo dan, Turci su samo uspeli da se približe utvrđenjima.
Srpski kontranapad i povlačenje Turske vojske
Istog dana pred noć, Stanoje Stamatović Glavaš sa odredom od 2.500 pušaka i 500 konjanika, uspeo je da preko Kruševca i Jastrepca zauzme Prokuplje i time ugrozi Niš. Kada je, u toku borbe, Ibrahim-paša za to saznao, prekinuo je dalje napade na Deligrad i povukao se preko Aleksinca ka Nišu.
Odbrana Deligrada i primirje
Tako su Srbi, iako brojno mnogo slabiji, odbranili Deligrad. Posle ovog neuspeha, na zahtev Turaka potpisano je, 14. septembra u Lomu, šestomesečno primirje. Deligrad nikada nije pao, već su hrabri Rudničani i Gružani, posle pada Beograda, 5. oktobra 1813. godine, napustili utvrđenja i probivši se kroz tursku opsadu razišli svojim kućama.
Politički značaj
Uspeh u odbrani Deligrada u velikoj meri je doprineo jačanju međunarodnog položaja srpskih ustanika. Pregovori sa Osmanlijama i evropskim silama su nakon ovih pobeda postali intenzivniji, a Srbija je sve više dobijala podršku od Rusije i drugih velikih sila.
Deligradska bitka je pokazala da srpski ustanici mogu da se suprotstave osmanskoj vojsci, što je dodatno ohrabrilo ustanike i ojačalo njihovu poziciju u pregovorima.
Simbolički značaj
Deligrad je postao simbol otpora i hrabrosti srpskog naroda. Pobeda kod Deligrada imala je dubok uticaj na nacionalnu svest i duh Srba, posebno jer je usledila nakon nekoliko prethodnih uspeha ustanika.
Ona je doprinela stvaranju snažnog osećaja nacionalnog jedinstva i odlučnosti da se oslobodi od osmanske vlasti.
Nasleđe i memorijalni hram
Upravo zato, prvobitno nazvan Delišanac ili Delilogor, srpska tvrđava nazvana je tursko-srpskim imenom Deligrad ili Junački grad.
Na mestu gde se nalazio glavni šanac srpskih snaga na Deligradu je, prema projektu uglednog beogradskog arhitekte Momira Korunovića, podignut hram Svetog arhanđela Mihaila u spomen ratnicima palim u svim oslobodilačkim ratovima Srbije do 1918. godine.
Konačno oslobođenje Prokuplja od Turaka
Prokuplje kao središte Topličkog okruga
Bitka kod Deligrada je bila jedan od ključnih momenata koji su doveli do daljeg razvoja i jačanja srpske državnosti. Uspeh u ovoj bici omogućio je ustanicima da nastave borbu, što je na kraju dovelo do uspešnog okončanja Prvog srpskog ustanka i početka formiranja moderne srpske države.
Ukratko, bitka kod Deligrada imala je veliki vojni, politički, simbolički i dugoročni značaj za Srbe i Srbiju, postavljajući temelje za dalje borbe za nezavisnost i stvaranje nacionalne države.