Bitka na Kajmakčalanu započela je na današnji dan 12. septembra 1916.v Strahovite borbe vođene na Kajmakčalanu urezane su duboko u nacionalno sećanje Srba. Kako zbog težine same bitke, tako još više zbog činjenice da je Boj na Kajmakčalanu bio prva pobjeda Srba nakon povlačenja preko planinskih vrleti put Jadrana na samom kraju 1915. godine, odnosno napuštanja tla otadžbine.
Ogroman simbolički značaj Kajmakčalana posledica je činjenice da je tada, pobedom Srba, kako se govorilo, otvorena „Kapija otadžbine“.
U to vreme, upravo tim potezom, preko planine Nidže, prolazila je južna granica Kraljevine Srbije. Otuda je pobedom na Kajmakčalanu započelo oslobađanje. Tačnije, zaposednut je, vraćen, prvi deo prostora okupirane otadžbine. Tog 12. septembra 1916. otpočela je ofanziva srpske vojske protiv utvrđenih Bugara i Nemaca. U ogorčenim borbama, koje su trajale do 30. septembra, vrh planine Nidže više puta je prelazio iz ruke u ruku, dok trupe Drinske divizije, ojačane pukovima Dunavske divizije, u strahovitom naletu nisu konačno ovladala Kajmakčlanom, potisnuvši Bugare na sever.
Pobeda na Kajmakčalnu krunisana je oslobađanjem Bitolja, 19. novembra. Time je taj važan grad tadašnje Južne Srbije vraćen u ruke Srba. Bugari su na planini Nidže bili tako utvrđeni da je u njihovoj vrhovnoj komandi postojalo uverenje da je taj prostor neosvojiv. Riječ je o izuzetno zahtevnom terenu, visokoj koti koja je dominirala potezom fronta. Kajmakčalanska bitka vođena je na visinama od preko 2.000 metara nadmorske visine. Bugari su sistem utvrđenja na Kajmakčalanu nazivali Borisov grad, po njihovom vladaru. Cilj borbi bilo je ovladavanje vrhom planine, pod imenom Sveti Ilija, visine 2.524 metra.
Strahovite borbe
Borbe su vođene strahovitim naporima, prsa u prsa, uz velike žrtve, pri čemu je vrh više puta prelazio iz jednih u druge ruke. U krajnjem, pobjedom Srba, Bugari su tako potučeni da njihov generalštab nije uspeo da organizuje povlačenje, otuda se ono pretvorilo u bezglavo bežanje, pri čemu je ostavljeno mnoštvo opreme i ljudstva.
Boju na Kajmakčalanu prethodio je pokušaj Bugarske Prve armije, da sa utvrđenih položaja na vrhovima zaposednu južne padine planine Nidže, 17. avgusta. Bugari su tog jutra napali levi bok srpske Dunavske divizije. Prva srpska armija sa Moravskom divizijom, pokrivala je potez od Kožufa do Kajmakčalana, dok je Treća srpska armija, sa Drinskom divizijom, pokrivala prostor od Kajmakčalana do Lerina.
Strahovite borbe, u nastojanju da se zaustavi bugarski napad trajale su do 30. avgusta, da bi 8. septembra načelnik Štaba Vrhovne komande Srpske vojske tada general, docnije vojvoda, Petar Bojović, naredio Drugoj armiji da na svaki način zaposedne potez Kozjak Nidže. Borbe su trajale od 12. do 30. septembra. Srbima je uprkos nepovoljnoj poziciji i strahovitim artiljerijskim dejstvima, uspelo da 18. septembra, predveče, zaposednu Kajmakčalan. Reorganizovani i znatno ojačani Bugari povratili su pozicije 26. septembra, ali ne u potpunosti. Treća srpska armija pokrenula je potom novi napad, i Srbi su zauzeli Kajmakčalan 30. septembra, u 13.30, da ga više na napuste.
Velike žrtve
Žrtve su bile ogromne, na obe strane. Srbi su imali 4.643 poginula, a sama Drinska divizija 3.320. Iako po cenu velikih gubitaka, Srbima je tada uspijelo da zaposednu strateški važnu poziciju, još bitnije, ostvarena je prva pojbeda na Solunskom frontu i oslobođen deo okupirane otadžbine.
Prvi konkretan plod, osim povlačenja Bugara i Nemaca na sever, bilo je oslobođenje Bitolja u novembru. Na Kajmakčalnu je podignuta spomen kapela, sa kosturnicom, osvećena 1928. Na njoj se nalazi zabeležena posveta ktitora kralja Aleksandra Karađorđevića:
„Mojim div junacima nustrašivim i vjernim, koji grudima svojim otvoriše vrata slobodi…“
U kapelu je smeštena i urna u kojoj se nalazi srce Arčibalda Rajsa, u skladu sa njegovom testamentranom željom. Spomenik su oštetili bugarski okupatori 1941. godine.
Na stogodišnjicu bitke 2016. Vlada Srbije renovirala je spomen kapelu i kosturnicu. Jedna osmatračnica sa Kajmakčalna preneta je u meduratnom periodu u Beograd, kao spomenik junacima oslobodiocima. Smeštena je u tadašnjem Dvorskom, danas Pionirskom parku, preko puta zdanja Skupštine.
