Србин је четири пута подигао пехар на Ју Ес Опену, али ниједном то није урадио у олимпијској години. Три пута је поражен у финалу, а једном у полуфиналу. Занимљиво је да су и сви који су га победили у финалу, први и за сада последњи пут славили у Њујорку.
Први пораз: Пекинг 2008. и сусрет са Федерером
После првог учешћа на Играма у Пекингу 2008. године, Новак се пробио међу четворицу најбољих. Ту га је чекао Роџер Федерер. Ђоковић је стигао до једног сета, али је Швајцарац добио тај дуел 6:3, 5:7, 7:5, 6:2 и касније освојио, испоставиће се, своју последњу титулу у Њујорку.
Болни пораз 2012: Финале против Ендија Марија
Један од можда најболнијих пораза у Великој јабуци, Ђоковић је доживео у финалу 2012. године. После Игара у Лондону, где је изгубио меч за треће место, Србин је одиграо одличан турнир у Њујорку. Дошао је до меча за титулу и ту, можда и неочекивано, стао.
Ривал му је био Енди Мари, који у том тренутку није имао ниједан велики пехар у својој колекцији. Повео је Британац 2:0 на Ешу, Ђоковић се експресно вратио и поравнао на 2:2 у сетовима.
И када се очекивало да Новак потпуно сломи Марија, догодило се супротно. Ђоковић је одиграо веома лош пети сет и Енди се са 6:2 уписао у листу грен слем шампиона.
Тежак пут 2016: Поново болан пораз, овај пут од Вавринке
Четири године касније после болног пораза у Рију од Хуана Мартина Дел Потра, Новак је у Њујорк стигао у не баш сјајном стању. Мучила га је и повреда, али су му околности биле наклоњене.
Мучио се у првом колу против Јановица, а онда му је прво Весели предао меч без борбе, а у трећем колу и Јужњи после само шест гемова. Србин је то искористио, опоравио се и поново стигао до дуела за титулу.
Тамо га је чекао Стен Вавринка. Ђоковић је одлично почео, можда и пре тај брејка је требало да освоји први сет. Међутим, у наставку је Швајцарац био на невероватном нивоу. Ушао је у зону, разорним ударцима са основне линије оставио је Новака без одговора. Добио је три везана сета и стигао до трећег грен слем трофеја у каријери.
Усхићење и разочарање 2021: Публика је била на његовој страни, али Медведев је био јачи
У Њујорк 2021. године, Новак је дошао са три везане грен слем титуле из Аустралије, Париза и Лондона. Имао је прилику да постане први човек од Рода Лејвера са календарским грен слемом.
Међутим, носио је са собом и терет са Игара у Токију, где је неочекивано прво изгубио полуфинале од Зверева, а онда и дуел за треће место од Карења Бусте.
Није блистао Новак, али је пролазио. У полуфиналу се „осветио“ Звереву и заказао финале са Медеведевом. И суочио се са ситуацијом, можда и једини пут у каријери када је публика била апсолутно на његовој страни. Сви су желели да присуствују исписивању историје. То као да је Србина потпуно избацило из фокуса.
Релативно лако је изгубио прва два сета са 6:4, а онда је у трећем сету чак у једној паузи између гемова заплакао када је чуо да му публика скандира. Новак је дочекао љубав у Њујорку, али пехар је отишао Русу у руке.
Поглед унапред: Да ли је злато из Париза пут ка рушењу лоше традиције?
Злато из Париза могло би да повуче рушење још једне лоше традиције. Ако неко може, може Ђоковић, поготово после епске победе над Карлосом Алкаразом у финалу Олимпијских игара у Паризу.
