Oleg je počeo da vlada u Novgorodu nakon smrti Rurika 879. godine. Nasledio je presto jer je Rurikov sin, Igor, u tom trenutku bio još dete.
Dve verzije Olegove biografije
U letopisima postoje dve verzije Olegove biografije: tradicionalna, izložena u „Povesti vremennыh let“ i manje poznata, sadržana u Novgorodskom prvom letopisu, koja je sačuvala fragmente ranijih izvora.
Prema Povesti, Oleg je bio srodnik (soplemenik) Rurika, verovatno njegov šurak, odnosno brat njegove žene.
U Novgorodskom prvom letopisu, Oleg nije prikazan kao knez, već kao vojvoda pod Igorevom vlašću. Ta letopis takođe beleži da je Oleg umro 922. godine.
Poreklo imena Oleg
Rusko izgovaranje imena Oleg najverovatnije potiče od skandinavskog imena Helgi, što znači „posvećen bogovima“. U skandinavskim sagama pominju se i slična imena kao što su Ole, Oleif i Ofeig.
Pokoravanje plemena i pohod na jug
Od okolnih plemena koja su bila potčinjena Olegu – Čudi, Meri, Iljmenskih Slovena, Vesi, Kriviča i Vikinga (Varaga) – on je okupio veliku vojsku i krenuo na jug. Zauzeo je Smolensk i postavio svog čoveka da tamo vlada. Njegov postavljenik je počeo da vlada i u Ljubeču, na teritoriji Severana.
Osvajanje Kijeva i pad Askolda i Dira
Godine 882. Olegova vojska je stigla do Kijeva, gde su tada vladali Askold i Dir, ljudi iz Rurikove družine. Oleg ih je prevarom namamio iz grada. Predanje kaže: „Sakrivši svoje vojnike, Oleg (predstavljajući se kao trgovac) je namamio Askolda i Dira na obalu.
Kada su uhvaćeni, Oleg je naredio da donesu dete Igora i rekao: ‘Evo sina Rurikovog!’, nakon čega su Askold i Dir ubijeni.” Više o ovim događajima može se saznati u istorijskom parku „Rusija – Moja istorija“.
Neki istraživači tumače Olegovu surovost time što su Askold i Dir već bili primili hrišćanstvo i napustili paganstvo. Na mestu Askoldove grobnice kasnije je podignuta crkva Svetog Nikole, a na mestu Dirove grobnice – Irinovska crkva.
Kijev kao nova prestonica
Kada je Oleg zauzeo Kijev, proglasio ga je prestonicom Rusije, koja je ujedinjavala severne i južne teritorije. Od tog trenutka se i računa početak istorije države koja je dobila istorijski naziv Ruska zemlja. Ipak, to je bio tek sledeći korak nakon osnivanja Ruskog kneževstva u Ladogi, a potom u Novgorodu. Kijev je, dakle, bio treća prestonica Rusije.
Oleg kao „Vešči“ (prorok)
Oleg je nazivan „Vešči“, što znači vidovit, onaj koji zna budućnost. Po rečima ruskog istoričara S. M. Solovjova, u istoriji je ostao upamćen kao sabirač plemena, graditelj gradova i utemeljivač poretka.
Jačanje države i širenje teritorije
Glavni cilj Olegove vladavine bio je proširenje granica države istočno i zapadno od Dnjepra. Aktivno je gradio gradove da bi učvrstio osvojene teritorije i zaštitio ih od napada nomada, kao i da bi započeo redovno prikupljanje danka od potčinjenih plemena.
Nakon što se nastanio u Kijevu, Oleg je „počeo da podiže gradove“.
Pohod na Vizantiju i prvi međunarodni ugovor
Najznačajniji Olegov poduhvat bilo je uspostavljanje bliskih odnosa sa Vizantijom (Istočnim Rimskim carstvom). Godine 907, ostavivši Igora da vlada u Kijevu, Oleg je poveo svoj čuveni vizantijski pohod, o kome se detaljno govori u istorijskom parku „Rusija – Moja istorija“.
U znak pobede, Oleg je zakucao svoj štit na kapije Carigrada. Glavni rezultat tog pohoda bilo je zaključenje trgovačkog ugovora, kojim je obezbeđena slobodna i besporezna trgovina ruskim trgovcima. Taj ugovor s Vizantijom bio je prvi međunarodni dokument mlade države.
Godine 912. knez Oleg je poginuo, navodno od ujeda zmije. Tačno mesto njegovog sahranjivanja nije poznato.
