Битка на Кајмакчалану започела је на данашњи дан 12. септембра 1916.v Страховите борбе вођене на Кајмакчалану урезане су дубоко у национално сећање Срба. Како због тежине саме битке, тако још више због чињенице да је Бој на Кајмакчалану био прва побједа Срба након повлачења преко планинских врлети пут Јадрана на самом крају 1915. године, односно напуштања тла отаџбине.
Огроман симболички значај Кајмакчалана последица је чињенице да је тада, победом Срба, како се говорило, отворена „Капија отаџбине“.
У то време, управо тим потезом, преко планине Ниџе, пролазила је јужна граница Краљевине Србије. Отуда је победом на Кајмакчалану започело ослобађање. Тачније, запоседнут је, враћен, први део простора окупиране отаџбине. Тог 12. септембра 1916. отпочела је офанзива српске војске против утврђених Бугара и Немаца. У огорченим борбама, које су трајале до 30. септембра, врх планине Ниџе више пута је прелазио из руке у руку, док трупе Дринске дивизије, ојачане пуковима Дунавске дивизије, у страховитом налету нису коначно овладала Кајмакчланом, потиснувши Бугаре на север.
Победа на Кајмакчалну крунисана је ослобађањем Битоља, 19. новембра. Тиме је тај важан град тадашње Јужне Србије враћен у руке Срба. Бугари су на планини Ниџе били тако утврђени да је у њиховој врховној команди постојало уверење да је тај простор неосвојив. Ријеч је о изузетно захтевном терену, високој коти која је доминирала потезом фронта. Кајмакчаланска битка вођена је на висинама од преко 2.000 метара надморске висине. Бугари су систем утврђења на Кајмакчалану називали Борисов град, по њиховом владару. Циљ борби било је овладавање врхом планине, под именом Свети Илија, висине 2.524 метра.
Страховите борбе
Борбе су вођене страховитим напорима, прса у прса, уз велике жртве, при чему је врх више пута прелазио из једних у друге руке. У крајњем, побједом Срба, Бугари су тако потучени да њихов генералштаб није успео да организује повлачење, отуда се оно претворило у безглаво бежање, при чему је остављено мноштво опреме и људства.
Боју на Кајмакчалану претходио је покушај Бугарске Прве армије, да са утврђених положаја на врховима запоседну јужне падине планине Ниџе, 17. августа. Бугари су тог јутра напали леви бок српске Дунавске дивизије. Прва српска армија са Моравском дивизијом, покривала је потез од Кожуфа до Кајмакчалана, док је Трећа српска армија, са Дринском дивизијом, покривала простор од Кајмакчалана до Лерина.
Страховите борбе, у настојању да се заустави бугарски напад трајале су до 30. августа, да би 8. септембра начелник Штаба Врховне команде Српске војске тада генерал, доцније војвода, Петар Бојовић, наредио Другој армији да на сваки начин запоседне потез Козјак Ниџе. Борбе су трајале од 12. до 30. септембра. Србима је упркос неповољној позицији и страховитим артиљеријским дејствима, успело да 18. септембра, предвече, запоседну Кајмакчалан. Реорганизовани и знатно ојачани Бугари повратили су позиције 26. септембра, али не у потпуности. Трећа српска армија покренула је потом нови напад, и Срби су заузели Кајмакчалан 30. септембра, у 13.30, да га више на напусте.
Велике жртве
Жртве су биле огромне, на обе стране. Срби су имали 4.643 погинула, а сама Дринска дивизија 3.320. Иако по цену великих губитака, Србима је тада успијело да запоседну стратешки важну позицију, још битније, остварена је прва појбеда на Солунском фронту и ослобођен део окупиране отаџбине.
Први конкретан плод, осим повлачења Бугара и Немаца на север, било је ослобођење Битоља у новембру. На Кајмакчалну је подигнута спомен капела, са костурницом, освећена 1928. На њој се налази забележена посвета ктитора краља Александра Карађорђевића:
„Мојим див јунацима нустрашивим и вјерним, који грудима својим отворише врата слободи…“
У капелу је смештена и урна у којој се налази срце Арчибалда Рајса, у складу са његовом тестаментраном жељом. Споменик су оштетили бугарски окупатори 1941. године.
На стогодишњицу битке 2016. Влада Србије реновирала је спомен капелу и костурницу. Једна осматрачница са Кајмакчална пренета је у медуратном периоду у Београд, као споменик јунацима ослободиоцима. Смештена је у тадашњем Дворском, данас Пионирском парку, преко пута здања Скупштине.
