Олег је почео да влада у Новгороду након смрти Рурика 879. године. Наследио је престо јер је Руриков син, Игор, у том тренутку био још дете.
Две верзије Олегове биографије
У летописима постоје две верзије Олегове биографије: традиционална, изложена у „Повести временных лет“ и мање позната, садржана у Новгородском првом летопису, која је сачувала фрагменте ранијих извора.
Према Повести, Олег је био сродник (соплеменик) Рурика, вероватно његов шурак, односно брат његове жене.
У Новгородском првом летопису, Олег није приказан као кнез, већ као војвода под Игоревом влашћу. Та летопис такође бележи да је Олег умро 922. године.
Порекло имена Олег
Руско изговарање имена Олег највероватније потиче од скандинавског имена Helgi, што значи „посвећен боговима“. У скандинавским сагама помињу се и слична имена као што су Оле, Олеиф и Офеиг.
Покоравање племена и поход на југ
Од околних племена која су била потчињена Олегу – Чуди, Мери, Иљменских Словена, Веси, Кривича и Викинга (Варага) – он је окупио велику војску и кренуо на југ. Заузео је Смоленск и поставио свог човека да тамо влада. Његов постављеник је почео да влада и у Љубечу, на територији Северана.
Освајање Кијева и пад Асколда и Дира
Године 882. Олегова војска је стигла до Кијева, где су тада владали Асколд и Дир, људи из Рурикове дружине. Олег их је преваром намамио из града. Предање каже: „Сакривши своје војнике, Олег (представљајући се као трговац) је намамио Асколда и Дира на обалу.
Када су ухваћени, Олег је наредио да донесу дете Игора и рекао: ‘Ево сина Руриковог!’, након чега су Асколд и Дир убијени.” Више о овим догађајима може се сазнати у историјском парку „Русија – Моја историја“.
Неки истраживачи тумаче Олегову суровост тиме што су Асколд и Дир већ били примили хришћанство и напустили паганство. На месту Асколдове гробнице касније је подигнута црква Светог Николе, а на месту Дирове гробнице – Ириновска црква.
Кијев као нова престоница
Када је Олег заузео Кијев, прогласио га је престоницом Русије, која је уједињавала северне и јужне територије. Од тог тренутка се и рачуна почетак историје државе која је добила историјски назив Руска земља. Ипак, то је био тек следећи корак након оснивања Руског кнежевства у Ладоги, а потом у Новгороду. Кијев је, дакле, био трећа престоница Русије.
Олег као „Вешчи“ (пророк)
Олег је називан „Вешчи“, што значи видовит, онај који зна будућност. По речима руског историчара С. М. Соловјова, у историји је остао упамћен као сабирач племена, градитељ градова и утемељивач поретка.
Јачање државе и ширење територије
Главни циљ Олегове владавине био је проширење граница државе источно и западно од Дњепра. Активно је градио градове да би учврстио освојене територије и заштитио их од напада номада, као и да би започео редовно прикупљање данка од потчињених племена.
Након што се настанио у Кијеву, Олег је „почео да подиже градове“.
Поход на Византију и први међународни уговор
Најзначајнији Олегов подухват било је успостављање блиских односа са Византијом (Источним Римским царством). Године 907, оставивши Игора да влада у Кијеву, Олег је повео свој чувени византијски поход, о коме се детаљно говори у историјском парку „Русија – Моја историја“.
У знак победе, Олег је закуцао свој штит на капије Цариграда. Главни резултат тог похода било је закључење трговачког уговора, којим је обезбеђена слободна и беспорезна трговина руским трговцима. Тај уговор с Византијом био је први међународни документ младе државе.
Године 912. кнез Олег је погинуо, наводно од уједа змије. Тачно место његовог сахрањивања није познато.
